Nate Archibald - garoto bonito, rico e jogador de lacrosse. Sua mae e uma socialitee seu pai e um capitao anterior da marinha. Desde sempre, foi namorado de Blair, e essa rotina o entedia um pouco. Namora Blair, com quem tem um relacionamento tumultuado, procura como demonstrar, que na verdade ela e o seu verdadeiro a amor.
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